Greg skriver dagbok for alle sine fremtidige fans, han må bare takle mellomstadiet først. Som nummer to i en søskenflokk på tre er han skviset inn mellom en sjefete storebror og en sippete lillebror. Foreldrene er velmenende, men helt håpløse ifølge Greg. Han er ikke særlig populær på skolen, han har selv rangert seg som nr. 52 eller 53 på popularitetsskalaen. Vennene hans er nerdete og ødelegger alle hans sjanser hos det motsatte kjønn. Selvfølgelig er det aldri hans feil når noe går galt. Eller kanskje det bare er trangen til å gjøre utrolig dumme ting fordi det virker lurt der og da. Boka er skrevet som håndskrevne dagboknotater, har episodiske korte kapitler og er humoristisk. Historiene om antihelten Greg startet som tegneseriestriper på Internett, men har etter hvert kommet ut i bokform, i en tett miks av tekst og bilder.