Historien om Winnie handler om noe som skjedde for lenge siden. I 1914, da den første store verdenskrigen fant sted, reiste Harry Colebourn helt fra Canada til Europa for å være dyrlege for soldatenes hester. På en jernbanestasjon underveis lot han Hjertet bestemme og reddet en liten Bjørnunge. Han kalte den Winnie etter hjembyen Winnipeg, og tok den med seg videre på turen til Europa.

I denne boka forteller Harrys eget oldebarn historien om et veldig spesielt vennskap og en enda mer spesiell reise: Gjennom Canada og videre med skip over Atlanterhavet til en militærbase i England. Og til slutt til den zoologiske hagen i London, der Winnie fikk en ny venn, en gutt som het Christopher Robin.

Les denne bemerkelsesverdige historien om Bjørnen som ga inspirasjon til Verdens Mest Berømte og Elskede Bamse: OLE BRUMM.