Vinter i Madrid er en levende og uforglemmelig skildring av et Spania i krig og samtidig en fengslende historie om følgene av umulige valg. Mens Storbritannia står alene, vurderer general Franco om han skal gi avkall på nøytraliteten og gå inn i krigen. Det er i en slik verden av usikkerhet at Harry Brett plutselig befinner seg som motvillig spion for de britiske hemmelige tjenester. Han blir sendt til Madrid for å vinne sin tidligere skolekamerats fortrolighet. Omgitt av minner fra fortiden blir han involvert i et farlig spill.